РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА
ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ
ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ ЗНАКАМ

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЛИННОЦЕПОЧЕЧНОЙ N-АЦИЛИРОВАННОЙ КИСЛОЙ АМИНОКИСЛОТЫ

(57) Реферат:

Изобретение относится к способу получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты (I), включающему стадию (стадия промывки) удаления примесей разделением смеси длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, получаемой в результате выполнения нижеследующих стадий, которая содержит неорганические соли в качестве примесей, и среды, состоящей в основном из воды и третичного бутанола, на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре от 35 до 80oС: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи и 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, к трем вариантам длинноцепочечных N-ацилированных аминокислот или их солей, к двум видам жидкой и твердой косметической композиции и двум видам детергентной композиции. Предлагаемый способ позволяет упростить процесс получения соединения I и при этом получать его практически без запаха при введении в жидкий детергент или косметическую композицию, содержащую соединение I, которая не мутнеет, не образует осадка в течение продолжительного времени хранения, особенно при низких температурах. 8 с. и 11 з.п.ф-лы, 7 табл., 2 ил. Область техники

Настоящее изобретение относится к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли и к простому способу получения указанного вещества. В частности, настоящее изобретение относится к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли, которые практически не имеют запаха и могут быть использованы в областях, не допускающих наличия запаха, которые содержат незначительное количество водорастворимых примесей, таких как неорганические соли и побочные продукты реакции свободной жирной кислоты, и пригодны в качестве химического реактива для получения детергентной или косметической композиции, при этом в детергенте, полученном введением указанного вещества в жидкий детергент, не происходит образования осадка и помутнения. Предпосылки изобретения

Амин или соль щелочного металла длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты находит широкое применение в качестве поверхностно-активного вещества и антибактериального средства благодаря своей поверхностной активности. Указанное вещество, в частности, широко используется в детергентах и косметических средствах, таких как квазилекарственные средства и косметические препараты, которые во многих случаях непосредственно соприкасаются с телом человека. Поэтому недопустимо, чтобы пользователи испытывали неприятные ощущения. Обычным требованием в таких областях является отсутствие помутнения конечных продуктов, при этом запах таких продуктов также имеет важное значение. Таким образом, при использовании длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли в таких областях желательно уменьшить количество примесей, вызывающих помутнение конечных продуктов и оказывающих неблагоприятное воздействие на их запах. В патенте США 3758525 описан способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, в котором кислую аминокислоту и галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты конденсируют в присутствии щелочи с использованием смешанного растворителя, содержащего 15-80 об.% гидрофильного органического растворителя и 85-20 об.% воды, и после окончания указанной реакции реакционную жидкость доводят до рН 1, в результате чего происходит осаждение сырых кристаллов длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, которые отделяют фильтрованием и промывают для удаления гидрофильного органического растворителя, получая при этом требуемую длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Однако длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, полученная указанным способом, содержит неорганические соли вследствие недостаточно полного их удаления, и, кроме того, описанный способ отделения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты непригоден для промышленного применения с точки зрения оборудования и технологического процесса. В JP-A-51-13717 описан способ, в котором реакционную жидкость, полученную в результате взаимодействия между кислой аминокислотой и галогенангидридом длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем воду и гидрофильный органический растворитель, в присутствии щелочи, доводят до рН 1-6, используя минеральную кислоту, при температуре от 40oС до температуры кипения указанного гидрофильного органического растворителя, в результате чего происходит разделение смеси на водный слой и органический слой, содержащий требуемый продукт, после чего из органического слоя удаляют гидрофильный растворитель, получая при этом длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Однако при осуществлении описанного способа содержание неорганических солей уменьшается только на 1-2% и происходит недостаточное удаление пахучих веществ, образующихся в указанном растворителе. В примерах, приведенных в данном документе, особо указано, что большую часть ацетона удаляют из органического слоя нагреванием в вакууме, после чего оставшийся ацетон удаляют, добавляя к остатку воду и продувая воздухом поверхность жидкости, перемешивая ее при 65oС. Однако таким методом удаления растворителя, как продувка воздухом поверхности жидкости, трудно полностью удалить оставшийся ацетон или высококипящие пахущие вещества, описанные ниже. Кроме того, в JP-A-3-284685 того же заявителя, что и патент США 3758525, а также в патенте Японии JP-A-51-13717 указано, что ацетон и его продукты альдольной конденсации, такие как диацетоновый спирт и мезитилоксид, остаются в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте и являются причиной запаха конечных продуктов. В указанном документе также отмечено, что даже при использовании способа, описанного в JP-A-51-13717, невозможно полностью удалить указанные пахучие вещества, вследствие чего они остаются в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте и вызывают запах конечных продуктов. В связи с этим предлагается удалять указанные пахучие вещества и их соли из водного раствора соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты при помощи обратноосмотической мембраны. Однако указанный метод является невыгодным из-за необходимости применения дорогостоящего оборудования для мембранного разделения, кроме того, данный метод является сложным с промышленной точки зрения, так как требует строгого контроля за производственным процессом, в частности за концентрациями компонентов и мембранами. В JP-A-50-5305 описан способ, в котором аминокислоту и галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты конденсируют в присутствии щелочи, используя в качестве растворителя реакционной смеси водный раствор низшего спирта, причем в документе указано ограниченное количество таких спиртов, в частности метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, изобутанола и втор-бутанола. Однако все вышеуказанные спирты являются первичными или вторичными, и поэтому на стадии получения кислого показателя рН жидкости между образовавшейся длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и указанным спиртовым растворителем происходит реакция дегидратации-конденсации, в результате чего образуется сложный эфир. Кроме того, реакция дегидратации-конденсации происходит также между указанным спиртовым растворителем и свободной жирной кислотой, являющейся побочным продуктом, вследствие гидролиза сырого галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты, вызывая образование сложного эфира. Образовавшийся сложный эфир трудно отделить и удалить из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. В JP-A-7-2747 также предложен способ отделения при помощи мембраны, который, однако, является невыгодным, как и способ, описанный в JP-A-3-284685. В сравнительном примере, приведенном в JP-A-7-2747, раскрывается проведение прямой конденсации органического слоя, содержащего полученную длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, и показано, что содержание свободной жирной кислоты существенно увеличивается в результате такой конденсации и гидрофильный органический растворитель плохо поддается удалению. В JP-A-3-279354 описан способ, в котором использован смешанный растворитель, содержащий воду и гидрофильный органический растворитель, состоящий из ацетона и изопропанола, чтобы предотвратить образование пахучих компонентов, таких как диацетоновый спирт и мезитилоксид, которые образуются в больших количествах, когда в качестве растворителя используют только ацетон. В указанном документе описан также способ разделения, в котором подкисленную реакционную жидкость разделяют кристаллизацией, получая при этом кристаллы, которые затем растворяют в гидрофильном органическом растворителе, и к полученной смеси добавляют водный раствор с высокой концентрацией сульфата натрия, в результате чего происходит разделение на органический слой и водный слой. Однако при осуществлении указанного способа возникает несколько проблем, в частности, при повторном растворении кристаллов, отделенных кристаллизацией, происходит неизбежное загрязнение конечного продукта сульфатом натрия из-за использования его в большом количестве и необходимо производить обработку отработанной жидкости, содержащей большое количество сульфата натрия. Кроме того, даже при использовании смешанного растворителя, содержащего ацетон и изопропанол, в качестве гидрофильного органического растворителя не всегда удается уменьшить содержание диацетона и мезитилоксида до такой степени, когда не требуется их дополнительного удаления, вследствие чего сохраняется проблема удаления указанных пахучих компонентов. Для удаления органического растворителя из органического слоя в примере указанного JP-A предложено использовать нагревание в вакууме и отмечено, что продукт конденсации ацетона присутствует в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте в следовых количествах. При этом неясно, удален ли данный продукт до такой степени, при которой он не влияет на запах конечного продукта. Как указывалось выше, до настоящего времени была неизвестна длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, которая по существу не имеет запаха и содержит незначительное количество водорастворимых примесей, таких как неорганические соли и свободные жирные кислоты, которая представляет собой химический реактив высокой степени чистоты, точно так же, как неизвестен простой способ получения указанного вещества. Из вышеизложенного следует, что любая длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, полученная известным способом, всегда имеет запах из-за наличия побочных продуктов, образующихся из растворителей реакционной смеси, и содержит примеси, такие как неорганические соли и свободные жирные кислоты, вследствие чего возникают проблемы, связанные с тем, что полученное вещество нельзя использовать в системах без запаха, и при введении указанного вещества в конечные продукты, такие как детергент, происходит помутнение или образование осадка, особенно при хранении при низкой температуре. Описание изобретения

С учетом вышеизложенного целью настоящего изобретения является длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота - химический реактив, который не влияет на запах конечных продуктов и характеризуется высокой стабильностью при низкой температуре, и другой целью настоящего изобретения является способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Используя смешанный растворитель, содержащий гидрофильный органический растворитель и воду в качестве растворителя реакционной смеси, кислую аминокислоту и галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты конденсируют в присутствии щелочи, получая при этом длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту (реакция ацилирования), и полученную таким образом реакционную жидкость доводят до рН 1-6 для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту (стадия разделения осаждением кислотой). Однако из полученной длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты в недостаточной степени удалены неорганические соли. Авторы настоящего изобретения провели всесторонние исследования, чтобы решить существовавшие ранее проблемы, в результате чего обнаружили, что смешанную жидкость, состоящую из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и среды, содержащей, по крайней мере, третичный бутанол и воду, можно разделить на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, используя определенный состав указанных трех компонентов, при этом неорганические соли, оставшиеся в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте, могут быть перенесены в удаляемый водный слой (далее эта операция именуется промывкой). Таким образом, к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте, содержащей неорганические соли, добавляют трет-бутанол и воду для получения трехкомпонентной системы, состав которой выбирают соответствующим образом, и выполняют эту обработку разделения-удаления несколько раз, пока не будет достигнуто требуемое содержание неорганических солей. Авторы настоящего изобретения далее обнаружили, что указанный третичный бутанол, применяемый на вышеописанной стадии промывки, можно успешно использовать в качестве растворителя реакционной смеси на стадии ацилирования для получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Другими словами, установлено, что при осуществлении реакции ацилирования с использованием смешанного растворителя, содержащего трет-бутанол/воду, не происходит образования пахучих веществ, таких как продукты конденсации альдоля, которые образуются при использовании в качестве растворителя реакционной смеси смешанного растворителя, содержащего ацетон/воду, как это имело место до сих пор. В том случае, когда полученную длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту применяют как поверхностно-активное вещество, желательно как можно эффективнее удалять органический растворитель, используемый для получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, и примеси, образующиеся из органического растворителя. Однако значительные следовые количества указанных примесей все же остаются. На практике диацетоновый спирт и мезитилоксид, которые, по-видимому, образуются из ацетонового растворителя, можно обнаружить в промышленно производимой длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли. Как указывалось выше, диацетоновый спирт и мезитилоксид даже в следовых количествах вызывают неприятный запах. Кроме того, даже в тех случаях, когда удается максимально удалить указанные пахучие вещества, в полученной длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли сохраняется запах, вызываемый оставшимися жирными кислотами, поэтому возникают трудности с введением указанных продуктов в косметические средства, не имеющие запаха, или подобные средства. При использовании трет-бутанола в качестве растворителя реакционной смеси не образуются продукты конденсации альдоля, получаемые при использовании ацетона, поэтому трет-бутанол можно считать единственным пахучим веществом, остающимся в указанных продуктах. Порог появления запаха трет-бутанола намного выше по сравнению с аналогичным параметром продуктов конденсации ацетона, таких как диацетоновый спирт и мезитилоксид, поэтому с точки зрения контролирования запаха удаление пахучего вещества является менее обременительным, если сравнивать трет-бутанол с ацетоном. Помутнение и образование осадка при введении длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли в жидкий детергент или подобное вещество, особенно в том случае, когда жидкую композицию хранят при низкой температуре, например около 5oС, вызывают в основном свободные жирные кислоты и неорганические соли, содержащиеся в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте, которые присутствуют в исходных веществах или образуются в процессе получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. В частности, свободные жирные кислоты образуются в результате разложения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, и образовавшиеся свободные жирные кислоты трудно отделить от длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли, поэтому важно предотвратить их образование на стадии получения. В процессе получения длинноцепочечной N-ацилированной аминокислоты увеличение содержания свободных жирных кислот происходит на стадии, характеризующейся изменением температуры, например во время удаления гидрофильного органического растворителя стадии прямой конденсации органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, как описано в данной области. Это происходит потому, что жидкость во время удаления растворителя перегонкой из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, находится в плохом состоянии, то есть жидкость характеризуется плохой текучестью, кроме того, она барботируется и является очень неустойчивой. В том случае, когда длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту отделяют от смешанной жидкости, удаляя перегонкой гидрофильный органический растворитель, содержащийся в смешанном растворителе, состоящем из воды и гидрофильного органического растворителя, такую перегонку обычно осуществляют при пониженном давлении, чтобы уменьшить подачу тепла. Однако, когда перегонку гидрофильного органического растворителя из смешанной жидкости производят при пониженном давлении, обычно увеличивается вязкость жидкости, в результате чего образуется паста, которая почти не обладает текучестью. Установлено, что удаление перегонкой органических веществ в таких условиях характеризуется очень низкой эффективностью, при этом почти невозможно удалить пахучие вещества, такие как ацетон и продукты конденсации ацетона, включая диацетоновый спирт и мезитилоксид. Как указывалось выше, когда удаление перегонкой гидрофильного органического растворителя, содержащегося в смешанном растворителе, состоящем из воды и гидрофильного органического растворителя, продолжают до отделения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты от смешанной жидкости, концентрация жидкости увеличивается, сопровождаясь повышением вязкости. Чтобы продолжить перегонку, сохраняя при этом требуемую текучесть жидкости, необходимо повысить температуру жидкости. При последующей перегонке в жидкости иногда образуется много диспергированных пузырьков, т.е. возникает барботаж, делающий систему очень неустойчивой. В таком случае перегонку необходимо производить в течение длительного периода времени. Например, барботаж периодически регулируют, для чего повышают или понижают давление системы во избежание пульсирующего кипения или существенно уменьшают количество образующегося пара. Таким образом, в том случае, когда гидрофильный органический растворитель конденсируют для удаления вышеуказанным способом, длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота подвергается сильному воздействию изменения температуры, в результате чего она разлагается, образуя продукты разложения свободных жирных кислот. Когда такую соль длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты вводят в жидкий детергент, то вследствие высокого содержания свободных жирных кислот в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте содержащая ее косметическая композиция мутнеет при низкой температуре, в результате чего значительно ухудшаются свойства, имеющие важное значение для такого продукта. Авторы настоящего изобретения провели всесторонние исследования, целью которых является удаление гидрофильного органического растворителя без образования свободной жирной кислоты. В результате этого было обнаружено, что, регулируя состав жидкости и температуру во время удаления гидрофильного органического растворителя из содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту смешанного раствора, состоящего из воды и гидрофильного органического растворителя, можно значительно улучшить текучесть жидкости в процессе удаления растворителя перегонкой, при этом вязкость жидкости во время перегонки можно сохранить в приемлемом диапазоне, поддерживая температуру жидкости на низком уровне, благодаря чему перегонку можно производить до такой степени, когда в конечных продуктах будет полностью отсутствовать запах. То есть авторы данного изобретения нашли, что при удалении гидрофильного органического растворителя из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, указанную кислоту необходимо превратить в ее соль щелочного металла и сохранять при постоянной температуре в заранее определенном диапазоне концентрацию твердых веществ жидкости во время перегонки, или соотношение между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой в смешанной жидкости, при условии, что содержание органического растворителя в смешанной жидкости не превышает 5 мас.%. Другой находкой является то, что когда гидрофильный органический растворитель удаляют перегонкой в вышеуказанных условиях, можно улучшить текучесть жидкости, благодаря чему температура жидкости при перегонке понижается, что позволяет избежать изменения температуры и существенно устранить образование свободных жирных кислот вследствие разложения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Еще одной находкой является то, что полученная таким образом длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, в которой содержание свободной жирной кислоты ограничено постоянным уровнем, обладает высокими рабочими характеристиками. Так было создано настоящее изобретение. Настоящее изобретение заключается в нижеследующем. Способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты характеризуется тем, что он включает стадию (стадия промывки) удаления нижеуказанных примесей путем разделения смеси, состоящей из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, содержащей неорганическую соль, и среды, состоящей в основном из воды и трет-бутанола, на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре от 35 до 80oС. Вышеописанный способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, в соответствии с которым вышеуказанную длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту получают, выполняя нижеследующие стадии:

1) стадию (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и трет-бутанол, в присутствии щелочи и

2) стадию (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Вышеописанный способ, в котором из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученную на вышеуказанной стадии промывки, удаляют органический растворитель перегонкой, в процессе которой не менее 1/20 карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты превращается в ее соль щелочного металла, причем перегонку выполняют в условиях поддержания температуры полученной смешанной жидкости не выше 90oС и добавления воды для сохранения концентрации твердых веществ в смешанной жидкости от 5 до 50 мас.%. Вышеописанный способ, в котором из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученную на вышеуказанной стадии промывки, удаляют органический растворитель перегонкой, которую выполняют в условиях поддержания температуры полученной смешанной жидкости не выше 90oС и добавления воды для сохранения массового соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой в пределах от 35/65 до 65/35 при условии, что содержание органического растворителя в смешанной жидкости не превышает 5 мас.%. Настоящее изобретение далее относится к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли, в которой содержание неорганической соли не превышает 1 мас.%, содержание трет-бутанола составляет от 0,1 до 750 ч/млн по массе и/или содержание свободной жирной кислоты составляет не более 3,0 мас. %, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Настоящее изобретение далее относится к детергентной или косметической композиции, содержащей длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Краткое описание рисунков

На фиг.1 показан принцип очистки длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты по настоящему изобретению и показан состав, позволяющий производить разделение (область, очерченная линией), для композиций, содержащих вышеуказанную аминокислоту, т. е. N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду (на фиг. 1 все величины, указанные на осях, представляют собой массовое соотношение). На фиг.2 дано схематическое изображение испарителя с распылением жидкости. Предпочтительный способ осуществления изобретения

Способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты по настоящему изобретению включает нижеследующие стадии. Стадия ацилирования в способе по настоящему изобретению представляет собой стадию, на которой кислую аминокислоту и галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты конденсируют в смешанном растворителе, содержащем воду и гидрофильный органический растворитель (реакция ацилирования), получая при этом неочищенную длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Хотя настоящее изобретение рассмотрено со ссылкой на пример, в котором в качестве наиболее предпочтительного гидрофильного органического растворителя использован только трет-бутанол, можно использовать трет-бутанол в сочетании с небольшим количеством обычного гидрофильного органического растворителя, такого как ацетон, метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол, метилэтилкетон, тетрагидрофуран, диоксан и тому подобные, так, чтобы это не повлияло на эффективность настоящего изобретения. Как известно, в смешанном растворителе вода/ацетон, широко применяемом в настоящее время для конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты, ацетон легко димеризуется в кислотных или щелочных условиях с образованием диацетонового спирта, который легко дегидратируется при дальнейшем нагревании с образованием мезитилоксида. В результате этого образуются продукты конденсации альдоля. Эти вещества вызывают неприятный запах даже при их следовых количествах. Например, при использовании 30 мас. % водного раствора монотриэтаноламинной соли длинно-цепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты необходимо уменьшить содержание диацетонового спирта и мезитилоксида в водном растворе до нескольких частей на миллион по массе или меньше. Авторы настоящего изобретения выявили низший спирт, при использовании которого в качестве некетонного гидрофильного растворителя не происходит конденсации альдоля. В JP-B 51-38681 описано использование метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, изобутанола и втор-бутанола. Однако авторы настоящего изобретения установили, что в смешанном растворителе вода/спирт в кислотных условиях спирт легко образует сложный эфир между продуктом ацилирования длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и галогенангидридом длинноцепочечной жирной кислоты, что описано также в JP-A 7-2747. Несмотря на это, неожиданно было обнаружено, что вышеуказанный сложный эфир не образуется наряду с другими примесями, когда в качестве растворителя реакционной смеси использован смешанный растворитель вода/трет-бутанол в условиях, описанных в настоящем изобретении. На основании вышеизложенного становится ясно, что при использовании смешанного растворителя вода/трет-бутанол в качестве растворителя в реакции ацилирования не образуются продукты конденсации альдоля, которые даже в следовых количествах вызывают неприятный запах, подобный кетону, а также сложный эфир между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и галогенангидридом длинноцепочечной жирной кислоты, как это имеет место при использовании первичного или вторичного спирта. В органическом слое, полученном на стадиях разделения осаждением кислотой и ацилирования, неорганическая соль содержится в количестве, требующем удаления. Например, в примере, приведенном в JP-A 51-13717, указано, что длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, полученная в результате удаления перегонкой органического растворителя из органического слоя, содержит неорганическую соль в количестве 1-2%. Когда длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, содержащую такое большое количество неорганической соли, превращают, например, в 30 мас.% водный раствор соли триэтаноламина, при низкой температуре наблюдается помутнение и иногда образуется осадок. Что касается длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли по настоящему изобретению, то содержание неорганических солей составляет не более 1 мас.%, предпочтительно не более 0,5 мас. %, более предпочтительно не более 0,1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. При использовании в качестве растворителя реакционной смеси смешанного растворителя вода/трет-бутанол достигаются лучшие результаты. При использовании смешанного растворителя вода/ацетон и повторном использовании ацетона, выделенного из реакционной смеси, например ацетона, полученного перегонкой из органического слоя, как указывалось выше, необходима ректификация для отделения ацетона от продуктов конденсации альдоля. При использовании трет-бутанола полученный перегонкой из органического слоя трет-бутанол можно использовать как он есть, т.к. в этом случае не образуются вышеуказанные примеси. Это выгодно с точки зрения исключения технологической стадии процесса. Кроме того, трет-бутанол является предпочтительным с точки зрения обращения с ним. Когда ректификацию выполняют с целью отделения продуктов конденсации альдоля для выделения и повторного использования ацетона, необходимо получить ацетон высокой чистоты с низким содержанием воды. Такой ацетон характеризуется сильной воспламеняемостью и горючестью и легко образует горючий газ с воздухом, поэтому необходимо соблюдать осторожность при его хранении и обращении во время повторного использования. В отличие от этого трет-бутанол образует азеотропную смесь с водой, поэтому при его выделении и повторном использовании невозможно конденсировать трет-бутанол до степени массового соотношения трет-бутанола/воды более 85/15. Таким образом, трет-бутанол используют в состоянии, когда содержание воды превышает 15 мас.%, поэтому его легче хранить и обращаться с ним по сравнению с ацетоном. Использование в качестве растворителя реакционной смеси смешанного растворителя вода/трет-бутанол дает дополнительные большие преимущества. Т.е. при использовании в качестве растворителя реакционной смеси смешанного растворителя вода/трет-бутанол нужно только добавить воду и/или трет-бутанол к органическому слою, полученному на стадии разделения осаждением кислотой, чтобы довести композицию, состоящую из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты/трет-бутанола/воды, до заранее определенных параметров, благодаря чему данный органический слой можно разделить на органический слой и водный слой для удаления неорганической соли, присутствующей в вышеуказанном органическом слое. С другой стороны, при осуществлении взаимодействия в смешанном растворителе вода/ацетон невозможно двухфазовое разделение органического слоя, полученного на стадии разделения осаждением кислотой, на органический слой и водный слой независимо от состава органического слоя или температуры жидкости. Причина, по которой в системе растворителей вода/ацетон двухфазовое разделение на органический слой и водный слой может происходить при разделении смеси осаждением кислотой, по-видимому, связана с высаливанием большого количества неорганических солей, таких как NaCl и Nа2SO4. Поэтому при использовании смешанного растворителя вода/ацетон необходимо выполнить операцию, в процессе которой добавляют большое количество сульфата натрия для выполнения разделительного промывания органического слоя, как это описано в JP-A 3-279354. В этом случае многие соли неизбежно остаются в композиции. Из органического слоя, полученного разделением смеси на водный слой и органический слой, удаляют трет-бутанол, получая при этом длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Когда длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль используют в качестве поверхностно-активного вещества и т. п., желательно как можно полнее удалять трет-бутанол обычным способом, таким как перегонка, но он все же остается в следовых количествах. В промышленно произведенной длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли можно обнаружить диацетоновый спирт и мезитилоксид, которые, вероятно, образуются из ацетонового растворителя. Неудаленный диацетоновый спирт и мезитилоксид вызывают неприятный запах. В отличие от этого установлено, что трет-бутанол, остающийся в следовых количествах, способен маскировать запах, присущий жирной кислоте, который характерен для длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли. В последнее время в области косметики или подобных областях наблюдается тенденция изготовления продуктов без запаха, и в таком случае необходимо, чтобы смешиваемые вещества не имели запаха. До сих пор даже при наиболее полном удалении диацетонового спирта и мезитилоксида было невозможно избавить длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль от запаха, что создавало неразрешимую проблему при введении этого вещества в косметические продукты без запаха. трет-Бутанол сам по себе имеет высокий порог появления запаха. Например, в случае 30 мас.% водного раствора N-кокоил-L-глутамата монотриэтаноламина, который является одной из длинноцепочечных N-ацилированных кислых аминокислот, порог появления запаха составляет 150 ч/млн по массе в указанном водном растворе. Другими словами, содержание трет-бутанола в этом случае соответствует 750 ч/млн по массе в расчете на массу N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. В настоящем изобретении содержание трет-бутанола, позволяющего маскировать запах, присущий жирной кислоте, в N-ацилированной кислой аминокислоте составляет от 0,1 до 750 ч/млн по массе, предпочтительно от 0,1 до 300 ч/млн по массе, более предпочтительно от 0,1 до 150 ч/млн по массе в расчете на массу N-ацилированной кислой аминокислоты. Для 30 мас.% водного раствора соли монотриэтаноламина вышеуказанные числовые значения соответственно составляют от 0,02 до 150 ч/млн по массе, от 0,02 до 60 ч/млн по массе и от 0,02 до 30 ч/млн по массе. Таким образом, указанный водный раствор практически не имеет запаха. Это является большим преимуществом с промышленной точки зрения. Кислая аминокислота, используемая в способе по настоящему изобретению, является моноаминодикарбоновой кислотой с двумя карбоксильными группами и одной аминогруппой в молекуле, при этом аминогруппа может быть замещена метилом или этилом и представлена как N-метил и N-этил. Кислая аминокислота включает ее оптические изомеры, такие как D изомер, L-изомер и рацемическую модификацию. Примерами таких кислот являются глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, лантионин, -метиллантионин, цистатионин, дьенколевая кислота, фелинин, аминомалоновая кислота, -оксиаспарагиновая кислота, -амино--метилянтарная кислота, -оксиглутаминовая кислота, -оксиглутаминовая кислота, -метилглутаминовая кислота, -метиленглутаминовая кислота, -метил--оксиглутаминовая кислота, -аминоадипиновая кислота, -амино--оксиадипиновая кислота, -аминопимелиновая кислота, -амино--оксипимелиновая кислота, -аминопимелиновая кислота, -аминосубериновая кислота, -аминосебациновая кислота и пантотеновая кислота. При осуществлении реакции ацилирования указанные кислоты можно использовать в виде соли щелочного металла и соли амина. Предпочтительными примерами галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты, используемого в способе по настоящему изобретению, являются хлорангидриды насыщенных или ненасыщенных жирных кислот, имеющих 8-20 атомов углерода, бромангидриды и иодангидриды кислот, которые могут иметь прямую, разветвленную цепь или циклическую структуру. Типичными примерами таких галогенангидридов являются галогенангидриды жирных кислот с прямой цепью, таких как каприловая кислота, пеларгоновая кислота, каприновая кислота, ундекановая кислота, лауриновая кислота, тридекановая кислота, миристиновая кислота, пентадекановая кислота, пальмитиновая кислота, маргариновая кислота, стеариновая кислота, нонадекановая кислота и арахиновая кислота; галогенангидриды жирных кислот с разветвленной цепью, таких как 2-бутил-5-метилпентановая кислота, 2-изобутил-5-метилпентановая кислота, диметилоктановая кислота, диметилнонановая кислота, 2-бутил-5-метилгексановая кислота, метилундекановая кислота, диметилдекановая кислота, 2-этил-3-метилнонановая кислота, 2,2-диметил-4-этилоктановая кислота, метилдокозановая кислота, 2-пропил-3-метилнонановая кислота, метилтридекановая кислота, диметилдодекановая кислота, 2-бутил-3-метилнонановая кислота, метилтетрадекановая кислота, этилтридекановая кислота, пропилдодекановая кислота, бутилундекановая кислота, пентилдекановая кислота, гексилнонановая кислота, 2-(3-метилбутил)-3-метилнонановая кислота, 2-(2-метилбутил)-3-метилнонановая кислота, бутилэтилнонановая кислота, метилпентадекановая кислота, этилтетрадекановая кислота, пропилтридекановая кислота, бутилдодекановая кислота, пентилундекановая кислота, гексилдекановая кислота, гептилнонановая кислота, диметилтетрадекановая кислота, бутилпентилгептановая кислота, триметилтридекановая кислота, метилгексадекановая кислота, этилпентадекановая кислота, пропилтетрадекановая кислота, бутилтридекановая кислота, пентилдодекановая кислота, гексилундекановая кислота, гептилдекановая кислота, метилгептилнонановая кислота, дипентилгептановая кислота, метилгептадекановая кислота, этилгексадекановая кислота, этилгексадекановая кислота, пропилпентадекановая кислота, бутилтетрадекановая кислота, пентилтридекановая кислота, гексилдодекановая кислота, гептилундекановая кислота, октилдекановая кислота, диметилгексадекановая кислота, метилоктилнонановая кислота, метилоктадекановая кислота, этилгептадекановая кислота, диметилгептадекановая кислота, метилоктилдекановая кислота, метилнонадекановая кислота, диметилоктадекановая кислота и бутилгептилнонановая кислота; галогенангидриды моноеновых кислот с прямой цепью, таких как октеновая кислота, ноненовая кислота, деценовая кислота, капроленовая кислота, ундециленовая кислота, линдеровая кислота, обтузиловая кислота, лауроленовая кислота, тридеценовая кислота, цузуиновая кислота, миристолеиновая кислота, пентадеценовая кислота, гексадеценовая кислота, пальмитолеиновая кислота, гептадеценовая кислота, октадеценовая кислота, олеиновая кислота, нонадеценовая кислота и гондоевая кислота; галогенангидриды моноеновых кислот с разветвленной цепью, таких как метилгептеновая кислота, метилноненовая кислота, метилундеценовая кислота, диметилдеценовая кислота, метилдодеценовая кислота, метилтридеценовая кислота, диметилдодеценовая кислота, диметилтридеценовая кислота, метилоктадеценовая кислота, диметилгептадеценовая кислота и этилоктадеценовая кислота; галогенангидриды ди- или триеновых кислот, таких как линолевая кислота, линиелаидиновая кислота, элеостеариновая кислота, линоленовая кислота, линоленлаидиновая кислота, псевдоэлеостеариновая кислота, паринаровая кислота и арахидоновая кислота; галогенангидриды ацетиленовых кислот, таких как октиновая кислота, нониновая кислота, дециновая кислота, ундециновая кислота, додециновая кислота, тридециновая кислота, тетрадециновая кислота, пентадециновая кислота, гептадециновая кислота, октадециновая кислота, нонадециновая кислота и диметилоктадециновая кислота; галогенангидриды циклических кислот, таких как метиленоктадеценовая кислота, метиленоктадекановая кислота, алепролиновая кислота, алепрестиновая кислота, алеприловая кислота, алеприновая кислота, гиднокарповая кислота, хаульмугровая кислота, горловая кислота, -циклопентиловая кислота, -циклогексиловая кислота, -циклопентилэтиловая кислота. Галогенангидриды длинноцепочечных жирных кислот, используемые в способе по настоящему изобретению, включают галогенангидриды жирных кислот, полученных из натурального жира и масла, при условии, что указанные галогенангидриды являются галогенангидридами смешанной жирной кислоты, содержащими не менее 80% вышеуказанной насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты, имеющей 8-20 атомов углерода. Например, можно указать галогенангидриды жирной кислоты кокосового масла, жирной кислоты пальмового масла, жирной кислоты пальмоядрового масла, жирной кислоты кукурузного масла, жирной кислоты арахисового масла, жирной кислоты хлопкового масла, жирной кислоты льняного масла, жирной кислоты подсолнечного масла, жирной кислоты соевого масла, жирной кислоты кунжутного масла, жирной кислоты касторового масла, жирной кислоты оливкового масла, жирной кислоты масла цубаки, жирной кислоты олеомаргарина из говяжьего сала, жирной кислоты гидрированного олеомаргарина из говяжьего сала, жирной кислоты олеомаргарина из свиного сала, жирной кислоты молочного жира и жирной кислоты рыбьего жира. Чем меньше содержание свободной жирной кислоты в галогенангидриде длинноцепочечной жирной кислоты, тем лучше.

Молярное соотношение галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты/кислой аминокислоты составляет не более 1,05, предпочтительно не более 1,0, более предпочтительно не более 0,98. Когда указанное отношение превышает 1,0, галогенангидрид жирной кислоты гидролизуется, давая при этом свободную жирную кислоту. трет-Бутанол, используемый в качестве растворителя реакционной смеси на стадии ацилирования в способе по настоящему изобретению, необязательно должен иметь высокую чистоту, поэтому допустимо использовать указанные вещества, содержащие воду, или вещества, выделенные из реакционной системы и не ректифицированные. Соотношение смеси вода/трет-бутанол во время осуществления вышеуказанной реакции предпочтительно составляет от 85/15 до 20/80 в объемном отношении. Концентрация кислой аминокислоты, подаваемой на стадии ацилирования в способе по настоящему изобретению, конкретно не ограничивается. Однако вязкость реакционной. жидкости увеличивается в ходе реакции по истечении времени, поэтому необходимо контролировать концентрацию подаваемой кислой аминокислоты так, чтобы систему можно было перемешивать и смешивать даже в конце реакции. В качестве щелочных веществ, используемых на стадии ацилирования по настоящему изобретению, применяют, например, неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция и гидроксид бария. Рекомендуется поддерживать рН во время реакции, равным 9-13,5, предпочтительно 10-13. Когда рН меньше 9, галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты плохо взаимодействует с кислой аминокислотой, в результате чего увеличивается концентрация свободной жирной кислоты, образующейся в результате гидролиза. Когда рН превышает 13,5, не возникает практически никаких трудностей. Однако это не рекомендуется с точки зрения природных ресурсов, так как количество щелочи необоснованно возрастает с увеличением количества кислоты, расходуемой на последующей стадии разделения смеси осаждением кислотой. Температура реакции на стадии ацилирования в способе по настоящему изобретению не имеет конкретных ограничений. Температуру реакции можно понизить, благодаря чему уменьшается образование свободной жирной кислоты. Однако, когда в ходе реакции температура является слишком низкой, существенно увеличивается вязкость реакционной жидкости,

затрудняя перемешивание, или происходит осаждение образовавшихся веществ в зависимости от типа полученной длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее концентрации в реакционной жидкости. Поэтому температуру необходимо контролировать, чтобы не могла возникнуть такая неблагоприятная ситуация. Температуру реакции можно изменять в ходе реакции. Температура ацилирования обычно находится в интервале от -10 до 70oС, предпочтительно от -10 до 20oС, более предпочтительно от -5 до 10oС. Стадию ацилирования в способе по настоящему изобретению можно осуществлять как полунепрерывный процесс, когда в сосуд с перемешиванием вводят кислую аминокислоту, щелочь и растворитель реакционной смеси в заранее определенных количествах, после чего непрерывно подают галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты вместе со щелочью для получения щелочного показателя рН, или сначала вводят растворитель реакционной смеси и затем непрерывно и одновременно подают водный щелочной раствор кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты. После осуществления реакции до заранее определенной степени выполняют последующую стадию разделения осаждением кислотой в сосуде с перемешиванием. Галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты, подаваемый в сосуд с перемешиванием, можно распылять или вводить непосредственно в жидкость. Альтернативно эту реакцию можно осуществлять в виде непрерывного процесса, когда в сосуд с перемешиванием или трубчатый реактор непрерывно подают растворитель реакционной смеси, водный щелочной раствор кислой аминокислоты и галогенангидрид длинноцепочечной жирной кислоты и непрерывно отводят реакционную жидкость, которую затем разделяют осаждением кислотой. В способе по настоящему изобретению реакцию конденсации между кислой аминокислотой и галогенангидридом длинноцепочечной жирной кислоты необходимо выполнить при перемешивании или в условиях, которые обеспечивают достаточное смешивание жидкостей. При недостаточном перемешивании селективность реакции конденсации между кислой аминокислотой и галогенангидридом длинноцепочечной жирной кислоты уменьшается, в результате чего увеличивается образование свободной жирной кислоты вследствие гидролиза галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты. Видимо по этой причине, как оказалось, реакционная система образует две фазы, при этом реакция протекает на поверхности раздела галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты, диспергированного в жидкости, поэтому обновление поверхности раздела имеет важное значения для поддержания селективности реакции. Перемешивание осуществляют с использованием мощности не менее 0,2 кВт/м3. Даже при мощности перемешивания менее указанного значения можно получить длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, но такая мощность является недостаточной для получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты с содержанием свободной жирной кислоты не более 3 мас. %, что является одним вариантом осуществления настоящего изобретения. Мощность перемешивания предпочтительно должна быть не ниже 0,3 кВт/м3, более предпочтительно не ниже 0,5 кВт/м3. Стадия разделения осаждением кислотой в способе по настоящему изобретению представляет собой стадию доведения рН ацилируемой жидкости до 1-6 при помощи минеральной кислоты, такой как хлористоводородная и серная кислота, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой для получения требуемого органического слоя. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота находится в ацилируемой жидкости в виде соли щелочного металла. При добавлении минеральной кислоты часть или все карбоксильные группы, присоединенные к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте, превращается в свободную кислоту, и одновременно с этим происходит разделение реакционной жидкости на органический слой и водный слой. Показатель рН во время разделения осаждением кислотой может изменяться в зависимости от изменения условий диссоциации карбоксильных групп, в результате чего изменяются условия разделения, а именно массовое соотношение между органическим слоем и водным слоем и степень удаления неорганических солей, поэтому рекомендуется осуществлять стадию разделения смеси осаждением кислотой предпочтительно при рН 1-3, более предпочтительно при рН 1-2,5. Температура на стадии разделения осаждением кислотой находится в интервале от 35oС до температуры кипения гидрофильного органического растворителя, например 80oС, когда в качестве гидрофильного органического растворителя использован трет-бутанол. Температура предпочтительно находится в интервале от 40 до 70oС. Если температура ниже 35oС, может увеличиться время до достижения равновесия разделения, значительное количество неорганической соли останется в органическом слое даже на стадии равновесия или не произойдет разделения в зависимости от типа длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее концентрации в жидкости. Температура кипения азеотропной композиции вода/трет-бутанол равна примерно 80oС при атмосферном давлении; при температуре выше 80oС кипение происходит, но разделение необходимо проводить при повышенном давлении. Это является недостатком, так как требует применения специального оборудования. Стадия промывки в способе по настоящему изобретению представляет собой стадию переноса водорастворимых примесей, присутствующих в органическом слое, полученном на стадии разделения осаждением кислотой, в водный слой посредством экстракции жидкость-жидкость, что позволяет уменьшить количество примесей. В частности, к органическому слою, отделенному осаждением кислотой, добавляют воду и/или трет-бутанол для регулирования состава композиции из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты/трет- бутанола/воды, в результате чего водорастворимые примеси, находящиеся в органическом слое, главным образом неорганические соли, образовавшиеся во время реакции и на стадии разделения осаждением кислотой, переносятся в водный слой посредством экстракции жидкость-жидкость. В этот период соответствующие концентрации вышеуказанных трех компонентов регулируют так, чтобы длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота составляла от 0,001 до 55 мас.%, трет-бутанол составлял от 5 до 45 мас. % и вода составляла от 20 до 99 мас.%, благодаря чему происходит разделение. Эффективно выполняя разделение такой жидкости, можно удалить неорганические соли, оставшиеся в органическом слое, содержащем длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту. Характер разделения представлен в виде примера со ссылкой на трехугольную координату, относящуюся к композиции, содержащей (мас. %) N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду, где композиция, способная вызывать разделение, обозначена областью, очерченной линией на фиг.1 (область разделения). Если состав композиции находится внутри такой области, смешанную жидкость можно разделить на два слоя, а именно органический слой, содержащий N-кокоил-L-глутаминовую кислоту, и водный слой. Поэтому, когда состав соответствующих композиций находится в пределах такой области, очистку органического слоя можно производить много раз. Например, очистку можно повторять до тех пор, пока содержание неорганических солей в органическом слое не достигнет требуемой степени. Это более подробно проиллюстрировано со ссылкой на пример, изображенный на фиг.1. Величины, указанные на осях, означают массовое соотношение. Когда состав органического слоя после разделения осаждением кислотой соответствует точке А, добавляют воду, чтобы получить композицию, обозначенную точкой В, благодаря чему вышеуказанный органический слой разделяется на органический слой и водный слой, составы которых обозначены соответственно точкой С и точкой D. Когда добавляют дополнительное количество воды к органическому слою композиции, обозначенной точкой С, для получения композиции, соответствующей точке Е, органический слой разделяется на два слоя, то есть органический слой и водный слой, составы которых обозначены соответственно точкой F и точкой G. Если содержание неорганических солей в органическом слое композиции, обозначенной точкой F, уменьшается до требуемой степени, стадию промывки заканчивают. Если промывка является неполной, выполняют дополнительную операцию разделения аналогичным образом. В настоящем изобретении содержание неорганических солей не должно превышать 1 мас.%, предпочтительно 0,5 мас.%, более предпочтительно 0,1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. В том случае, когда содержание неорганических солей в соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты превышает 1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, происходит образование осадка и помутнение при низкой температуре при введении соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты в жидкий детергент. На стадии промывки способа по настоящему изобретению рекомендуется максимально увеличить концентрацию трет-бутанола для обеспечения разделения смеси, так как время до достижения равновесия разделения можно сократить, увеличивая концентрацию трет-бутанола в указанной области разделения. На стадии промывки способа по настоящему изобретению температура промывки должна находиться в интервале от 35 до 80oС, предпочтительно от 40 до 70oС. Если температура ниже 35o С, время до достижения равновесия разделения может увеличиться, значительное количество неорганических солей останется в органическом слое даже на стадии равновесия или не произойдет разделения в зависимости от типа длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее концентрации в жидкости. Температура кипения азеотропной композиции, состоящей из воды/бутанола, равна примерно 80oС при атмосферном давлении; при температуре выше 80oС кипение происходит, но разделение необходимо проводить при повышенном давлении. Это является недостатком, так как требует применения специального оборудования. Как явно следует из соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и смешанным растворителем, состоящем из воды и трет-бутанола, на стадии промывки по настоящему изобретению можно до требуемой степени уменьшить количество неорганических солей в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте, содержащей примеси, такие как неорганические соли, которые образуются при выполнении способа, не являющегося способом по настоящему изобретению. Что касается стадии удаления растворителя перегонкой в способе по настоящему изобретению, то при удалении гидрофильного органического растворителя из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, часть карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты нейтрализуется до удаления растворителя перегонкой (удаление перегонкой растворителя с нейтрализацией) или не нейтрализуется (удаление перегонкой растворителя без нейтрализации). Сначала будет описана стадия удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией. В соответствии с указанным способом гидрофильный органический растворитель отгоняют в присутствии соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Применяемая соль щелочного металла не имеет конкретных ограничений. Примерами таких солей являются соли щелочных металлов, таких как натрий, калий и литий, соли щелочноземельных металлов, таких как кальций и магний, соли алюминия, соли цинка, соли аммония, соли органических аминов, таких как моноэтаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин и триизопропаноламин, и соли основных аминокислот, таких как аргинин и лизин. Чтобы превратить длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту в ее соли органического амина или соли щелочного металла, нужно только добавить щелочь или ее водный раствор. Получая соль длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, рекомендуется добавлять щелочь в таком количестве, чтобы не менее 1/20 содержания карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты превратить в ее соль щелочного металла. Если пропорция соли щелочного металла меньше 1/20 содержания карбоксильных групп, действие щелочи оказывается слабым и, как следствие этого, текучесть смешанной жидкости не улучшается. Соль щелочного металла желательно использовать в пропорции, равной по крайней мере 1/10 или более содержания карбоксильных групп. Более предпочтительно, если пропорция соли щелочного металла составляет по крайней мере 1/3 или более содержания карбоксильных групп. На стадии удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией по настоящему изобретению температура смешанной жидкости во время перегонки не должна превышать 90oС. Если температура выше 90oС, происходит ускоренная реакция термического гидролиза длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли, и полученный продукт обладает более низким качеством. Указанная температура предпочтительно не должна превышать 80oС. Более предпочтительно температура не должна превышать 70oС. Регулируя температуру жидкости в таких условиях с учетом давления перегонки, рекомендуется использовать пониженное давление, сохраняя его на постоянном уровне. В таких условиях удаление перегонкой гидрофильного органического растворителя можно произвести без существенного образования свободной кислоты. Кривая зависимости давления от температуры кипения в системе длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты/гидрофильного органического растворителя сопоставима с кривой зависимости давления от температуры кипения в системе гидрофильного органического растворителя/воды. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота не учитывается полностью при построении кривой зависимости давления от температуры кипения, и поэтому при определении температуры смешанной жидкости рабочее давление можно определить исходя из кривой зависимости давления от температуры кипения в системе гидрофильного органического растворителя/воды. В способе по настоящему изобретению вода теряется также вместе с гидрофильным органическим растворителем во время удаления перегонкой, и поэтому в данном случае необходим способ предотвращения избыточной конденсации длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Таким способом, например, может быть периодическая или непрерывная подача воды в раствор во время удаления перегонкой, причем определение "вода" включает холодную воду, горячую воду и пар. В том случае, когда способ по настоящему изобретению проводят в сосуде с перемешиванием, хороший эффект дает продувка паром с точки зрения подачи тепла, так как пар позволяет хорошо использовать скрытую теплоту. Одним из важных факторов при удалении растворителя перегонкой с нейтрализацией по настоящему изобретению является поддержание концентрации твердых веществ в жидкости от 5 до 50 мас.% во время перегонки, например, вышеописанным способом. Когда концентрация твердых веществ превышает 50 мас.%, существует вероятность повышения вязкости жидкости или ее отверждения. Когда концентрация твердых веществ составляет менее 5 мас.%, уменьшается концентрация гидрофильного органического растворителя, в результате чего снижается эффективность перегонки. Кроме того, необходимо дальнейшее увеличение концентрации твердых веществ в том случае, когда их концентрация в конечном продукте должна быть выше. Концентрация твердых веществ предпочтительно должна составлять 20-40 мас.%. Более предпочтительно концентрация твердых веществ должна составлять 25-35 мас.%. Затем будет описана стадия удаления растворителя перегонкой без нейтрализации. В соответствии с указанньм способом по настоящему изобретению гидрофильный органический растворитель удаляют перегонкой без нейтрализации длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. На стадии удаления растворителя перегонкой без нейтрализации по настоящему изобретению важно, чтобы массовое соотношение между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой находилось в пределах от 35/65 до 65/35 при условии, что содержание гидрофильного органического растворителя не превышает 5 мас.% и температура раствора находится в интервале от 75 до 100oС. Температура смешанной жидкости во время перегонки не должна превышать 90oС. Если температура выше 90oС, происходит ускоренная реакция термического гидролиза длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли, и полученный продукт имеет более низкое качество. Указанная температура предпочтительно не должна превышать 80oС. Более предпочтительно температура не должна превышать 70oС. Что касается давления перегонки, то перегонку рекомендуется производить при постоянном значении пониженного давления с точки зрения регулирования температуры жидкости. Когда содержание воды во время перегонки уменьшается до величины менее 65/35 для массового соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой, при условии, что содержание гидрофильного органического растворителя в растворе не превышает 5 мас.%, раствор легко превращается в пасту. Однако, когда содержание воды увеличивается до величины более 35/65 для массового соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой, раствор легко превращается в агар. В любом случае жидкость перестает быть текучей. Хотя причина этого явления не ясна, такая тенденция хорошо прослеживается, когда длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, имеющую ацильную группу, получают из вышеуказанной смешанной жирной кислоты, а именно ацильную группу с распределением атомов углерода. На стадии удаления растворителя перегонкой без нейтрализации по настоящему изобретению вода также теряется вместе с гидрофильным органическим растворителем во время удаления перегонкой, и поэтому в данном случае необходим способ для сохранения массового соотношения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты/воды в пределах от 35/65 до 65/35. В качестве способа сохранения массового соотношения в вышеуказанном диапазоне можно периодически или непрерывно подавать воду в раствор во время удаления перегонкой. В том случае, когда способ по настоящему изобретению осуществляют в сосуде с перемешиванием, хороший эффект дает продувка паром с точки зрения подачи тепла, так как пар позволяет хорошо использовать скрытую теплоту. Проводя вышеуказанную стадию удаления растворителя, можно удалить перегонкой гидрофильный органический растворитель и существенно уменьшить образование свободной жирной кислоты. Для сохранения жидкого состояния во время удаления растворителя желательно использовать стадию удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией, так как удаление растворителя перегонкой из нейтрализованной жидкости сводит до минимума возможность изменения температуры. Для выполнения стадий удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией и без нейтрализации по настоящему изобретению с промышленной точки зрения эффективно использовать нижеследующий способ. В соответствии со способом по настоящему изобретению для удаления перегонкой гидрофильного растворителя из смешанной жидкости, содержащей смешанный растворитель, состоящий из воды и гидрофильного органического растворителя, в которой находится длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, желательно использовать метод испарения с использованием испарителя с распылением жидкости, при помощи которого смешанную жидкость распыляют в выпарном аппарате в виде потока жидкостно-паровой смешанной фазы, выпаривая таким образом гидрофильный органический растворитель, как описано, например, в JP-A 5-49801. В соответствии с указанным методом жидкость, отводимую из нижней части выпарного аппарата, циркулируют в теплообменник при помощи насоса, после чего жидкость перегревают до заранее определенной степени и распыляют в выпарном аппарате, подавая по трубопроводу, предусмотренному в верхней части выпарного аппарата, в результате чего растворитель испаряется. Этот способ имеет нижеследующие отличительные особенности. 1. На участке паровой фазы выпарного аппарата предусмотрен один или несколько концов трубопроводов почти цилиндрической формы в направлении поверхности жидкости, которые соединены с трубопроводом, предусмотренным в верхней части выпарного аппарата. 2. Для регулирования скорости потока жидкости в теплообменнике и степени избыточного тепла на выходе теплообменника перегретую жидкость, подаваемую из теплообменника, выпаривают с образованием потока жидкостно-паровой смешанной фазы до достижения конца трубопровода. 3. Избыточное тепло, оставшееся в каплях, распыляемых из конца трубопровода, высвобождается до достижения жидкой фазой внутренней части выпарного аппарата. Поток жидкостно-паровой смешанной фазы имеет форму, показанную на диаграмме составляющих вертикального двухфазового жидкостно-парового потока, например, в переработанном издании 5, стр. 272 и 273, Kagaku Kogaku Binran (Chemical Engineering Handbook). Когда вышеуказанным способом перегоняют жидкость, способную барботироваться, в конце трубопровода создается периодический или циркулирующий поток жидкостно-паровой смешанной фазы. На практике форму потока можно отрегулировать, контролируя линейную скорость жидкости в конце трубопровода и разность температур (степень избыточного тепла) между температурой жидкости на выходе перегревателя и температурой кипения жидкости при рабочем давлении в выпарном аппарате. Кроме того, используя такой испаритель для распыления жидкости, можно эффективно удалить высококипящие продукты конденсации альдоля, которые образуются на стадии ацилирования при выполнении реакции ацилирования в смешанном растворителе ацетон/вода и которые трудно удалить из конечных продуктов. Для удаления перегонкой по настоящему изобретению гидрофильного органического растворителя из смешанной жидкости, содержащей воду и гидрофильный органический растворитель, в которой находится длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота, можно также использовать тонкопленочный тип испарителя. В качестве примера тонкопленочного испарителя можно привести испаритель с падающей пленкой, в котором жидкость стекает вниз в виде пленки жидкости и нагревается, в результате чего растворитель испаряется, а пар и конденсированная жидкость отделяются друг от друга в выпарном аппарате, центробежный тонкопленочный испаритель, где жидкость распределяется на нагревающей поверхности под действием центробежной силы, образуя тонкую пленку, и тонкопленочный испаритель с перемешиванием, где тонкая пленка жидкости образуется на нагревающей поверхности при соприкосновении нагревающей поверхности с перемешивающей лопастью. При получении длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли по настоящему изобретению гидрофильный органический растворитель можно удалить без воздействия на запах продукта. На стадии удаления растворителя перегонкой содержание трет-бутанола должно составлять от 0,1 до 750 ч/млн по массе, более предпочтительно от 0,1 до 300 ч/млн по массе и наиболее предпочтительно от 0,1 до 150 ч/млн по массе, в расчете на массу N-ацилированной кислой аминокислоты. Настоящее изобретение относится к длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли, которые описаны ниже. При выполнении способа по настоящему изобретению практически не образуется свободная жирная кислота на стадии получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты по настоящему изобретению, и в случае образования такой кислоты ее количество можно существенно ограничить. Кроме того, полученная длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота по существу не имеет запаха и содержит незначительное количество неорганических солей, поэтому она отличается высокой чистотой и пригодна для применения в разных отраслях промышленности. В длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли по настоящему изобретению содержание неорганических солей не превышает 1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и содержание трет-бутанола составляет от 0,1 до 750 ч/млн по массе в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Когда содержание неорганических солей превышает 1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, происходит образование осадка и помутнение при низкой температуре в случае применения водного раствора соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или косметической композиции, полученной путем введения соли длинноцепочечнои N-ацилированной кислой аминокислоты в жидкий детергент. Содержание неорганических солей предпочтительно не должно превышать 0,5 мас.%, более предпочтительно 0,1 мас.%. Когда содержание трет-бутанола составляет менее 0,1 ч/млн по массе в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, маскирующий эффект является недостаточным. Когда содержание трет-бутанола больше указанного значения, маскирующий эффект имеет место, но при этом возникает проблема, связанная с запахом трет-бутанола. Такую длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль можно получить на стадии промывки вышеописанной стадии получения. В соответствии с другим вариантом осуществления настоящего изобретения в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли содержание неорганических солей не превышает 1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и содержание свободной жирной кислоты не превышает 3,0 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Насколько известно авторам настоящего изобретения, до настоящего времени не была описана длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, в которой содержание свободной жирной кислоты не превышает 3,0 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Когда содержание свободной жирной кислоты превышает 3,0 мас. % в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, происходит образование осадка и помутнение при низкой температуре в случае применения водного раствора соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или косметической композиции, полученной введением соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты в жидкий детергент. Содержание свободной жирной кислоты предпочтительно не должно превышать 2,5 мас.%, более предпочтительно 2,0 мас.%. Такую длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль можно получить вышеописанным способом, включающим стадию ацилирования, стадию промывки и стадию удаления растворителя перегонкой. В соответствии с другим вариантом осуществления настоящего изобретения в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте или ее соли содержание неорганических солей не превышает 1 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, содержание трет-бутанола составляет от 0,1 до 750 ч/млн по массе в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и содержание свободной жирной кислоты не превышает 3,0 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Такую длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль можно получить вышеописанным способом, включающим стадию ацилирования, стадию промывки и стадию удаления растворителя перегонкой. Вышеуказанная длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота по настоящему изобретению, в которой содержание примесей, таких как пахучие вещества, образующиеся из гидрофильного органического растворителя, неорганические соли и свободные жирные кислоты, ограничено конкретным или более низким значением, отличается высокими рабочими характеристиками по сравнению с ранее известными продуктами. Что касается типичного применения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, то ее можно использовать в качестве вещества, вводимого в промышленные детергенты и чистящие средства, детергенты, применяемые в домашнем хозяйстве (для чистки одежды, уборки кухни и дома), и косметические продукты. Следует отметить, что применение указанной аминокислоты в качестве вещества для косметических продуктов является особенно эффективным, так как при подобном использовании находят применение слабо раздражающие свойства, которые являются отличительной особенностью длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или ее соли. Косметические продукты по настоящему изобретению обычно представляют собой квазилекарственные и косметические средства, представленные в фармацевтическом законодательстве. Конкретными примерами квазилекарственных средств являются освежающие пастилки, дезодоранты, присыпки для детей, тонизирующие средства для волос, средства для эпиляции, краски для волос, средства для завивки волос, продукты для ванны, лечебные косметические продукты и лечебные зубные пасты или порошки. Типичными примерами косметических средств являются гигиенические средства, такие как туалетное мыло, средства для умывания (крем, паста, жидкость, гель, гранулы, порошок, аэрозоль), шампуни и кондиционеры для волос, косметические средства для ухода за волосами, такие как краски для волос, средства для улучшения состояния волос (крем, аэрозоль, масло, гель и другие формы и средства для поврежденных волос), средства для укладки волос (масло для волос, лак для волос, лосьон для завивки, помада для волос, фиксирующая помада, бинтуковое масло (для фиксации пробора), спрей, аэрозоль, жидкость, пена, гель для волос, водостойкий грим), косметические средства, наносимые в качестве основы, такие как крем, очищающее молочко (очищающий крем, освежающий крем, крем под пудру, крем для рук), крем для бритья (крем, наносимый после бритья, крем для бритья), туалетная вода (лосьон для рук, лосьон общего назначения), Eau de Cologne, лосьон для бритья усов (лосьон, наносимый после бритья, лосьон для бритья), косметическое масло и косметические маски, косметические средства для макияжа, такие как пудра (крем-пудра, твердая пудра, пудра для лица, тальк, паста-пудра, присыпка для детей, присыпка для тела и жидкие румяна), крем под пудру (в виде крема, жидкости и твердого вещества), губная помада, карандаш для бровей, крем и тени для глаз, парфюмерная продукция, такая как обычные духи, духи в виде пасты и порошка, косметические средства для загара или защиты от солнца, такие как крем, лосьон и масло для загара или защиты от солнца, косметические средства для ногтей, крем для ногтей, лак для ногтей и средство для удаления лака, косметические средства для глаз, косметические средства для губ, такие как губная помада и крем для губ, косметические средства для полости рта, такие как зубная паста или порошок, и косметические средства для ванны, такие как соль и масло для ванны. Особенно продукт по настоящему изобретению находит широкое применение в вышеуказанных косметических средства для мытья, косметических средствах для волос и косметических средствах под пудру, в частности указанный продукт особенно пригоден для использования в косметических средствах для мытья. Кроме того, продукт по настоящему изобретению можно использовать в комбинации с разными веществами, обычно применяемыми в косметических товарах. Конкретными примерами таких веществ являются анионные поверхностно-активные вещества, такие как соль жирной кислоты (мыло), алкилсульфат (AS), сульфат полиоксиэтиленалкилового простого эфира (AES), сульфонат -олефина (AOS), алкилбензолсульфонат, алкилнафталинсульфонат, алкилсульфонат (SAS), диалкилсульфосукцинат, соль -сульфированной жирной кислоты, N-ациламинат, соль N-ацил-N-метилтаурина, сульфатированная жирная кислота, сульфат простого фенилового эфира, модифицированного полиоксиэтиленстиролом, алкилфосфат, фосфат полиоксиэтиленалкилового простого эфира, фосфат полиоксиэтиленалкилфенилового эфира и формалиновый конденсат нафталинсульфоната, амфотерные поверхностно-активные средства, такие как алкилбетаин, алкиламидобетаин, алкилсульфобетаин и бетаин имидазолиния, неионогенные поверхностно-активные средства, такие как алкилоламид жирной кислоты, оксид алкиламина, полиоксиэтиленалкиловый простой эфир (АЕ), полиоксиэтиленалкилфениловый простой эфир, полиоксиэтиленполистирилфениловый простой эфир, полиоксиэтиленполиоксипропиленгликоль, полиоксиэтиленполиоксипропиленалкиловый простой эфир, неполный эфир жирной кислоты многоатомного спирта, неполный эфир жирной кислоты полиоксиэтилен-многоатомного спирта, сложный эфир полиоксиэтилен-жирной кислоты, сложный эфир жирной кислоты полиглицерина, гидрированное полиоксиэтиленкасторовое масло, полиоксиэтиленалкиламин и неполный эфир жирной кислоты триэтаноламина, катионные поверхностно-активные средства, такие как соль первичного-третичного алифатического амина, аммониевая соль алкилхлорида, соль тетраалкиламмония, соль триалкилбензиламмония, соль алкилпиридиния, соль алкил-гидроксиэтилимидазолиния и соль диалкилморфолиния, высокомолекулярные поверхностно-активные средства, такие как альгинат натрия, производные крахмала и трагакантовая камедь, природные поверхностно-активные средства, такие как лецитин, ланолин, холестерин и сапонин, жиры и масла, такие как масло авокадо, миндальное масло, оливковое масло, масло какао, кунжутное масло, сафлоровое масло, соевое масло, масло цубаки, персиковое масло, касторовое масло, норковый жир, хлопковое масло, масло плодов сумаха, кокосовое масло, масло яичного желтка, пальмовое масло, пальмоядровое масло и синтетический триглицерид, углеводороды, такие как жидкий парафин, вазелин, церезин, микрокристаллический воск и изопарафин, воск, такой как пчелиный воск, китовая ворвань, водный ланолин, карнаубский воск, канделильский воск и его производные, высшие жирные кислоты, такие как лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, изостеариновая кислота, олеиновая кислота, бегеновая кислота, ундециленовая кислота, жирная кислота ланолина, жирная кислота твердого ланолина и жирная кислота мягкого ланолина, высшие спирты, такие как лауриловый спирт, цетанол, цетостеариновый спирт, стеариловый спирт, олеиловый спирт, бегениловый спирт, ланолиновый спирт, гидрированный ланолиновый спирт, гексилдеканол и октилдодеканол, сложноэфирные масла, такие как изопропилмиристат и бутилстеарат, летучие и нелетучие масла, такие как комплексные соединения мыл с солями металлов, и силиконы, включая силиконовое масло с прямой цепью и модифицированное силиконовое масло, увлажнители, такие как полиолы, включая глицерин, 1,3-бутандиол, пропандиол и полиэтиленгликоль, триметилглицин, сорбит, пирролидонкарбонаты, лактаты и гиалуронаты, водорастворимые и растворимые в масле полимеры, такие как гидроксиэтилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, простой эфир хлорида гидроксипропилтриметиламмония гидроксиэтилцеллюлозы, метилцеллюлоза, этилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, метилгидроксипропилцеллюлоза, растворимый крахмал, карбоксиметиловый крахмал, метиловый крахмал, альгинат пропиленгликоля, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, поливинилметиловый простой эфир, карбоксивиниловый полимер, полиакрилат, гуаровая камедь, камедь рожкового дерева, масло семян айвы, караген, галактан, аравийская камедь, пектин, маннан, крахмал, ксантановая камедь, декстран, сукциноглюкан, курдлан, гиалуроновая кислота, желатин, казеин, альбумин, коллаген, сополимер метоксиэтилена и малеинового ангидрида, амфотерный сополимер метакрилата, полидиметилхлорид метиленпиперидиния, сополимер полиакрилата, поливинилацетат, нитроцеллюлоза и силиконовая смола, загустители и пенообразователи, такие как эфир жирной кислоты полиэтиленгликоля, метилгликоксид эфира полиоксиэтилен-жирной кислоты и тетрадеценсульфонат, пассиваторы, такие как этилендиаминтетрауксусная кислота и ее соль, гидроксиэтилендиаминтриуксусная кислота и ее соль, фосфорная кислота, аскорбиновая кислота, янтарная кислота, глюконовая кислота, полифосфат и метафосфат, антисептические средства, такие как пара-оксибензоат, бензойная кислота и ее соль и феноксиэтанол, буферные средства, такие как лимонная кислота, яблочная кислота, адипиновая кислота, глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота, средства для удаления перхоти и шелушения, такие как трихлоркарбанид, салициловая кислота, цинк-пиритион и изопропилметилфенол, средства, поглощающие ультрафиолетовые лучи, такие как производное бензофенона, производное п-аминобензойной кислоты, производное п-аминокоричной кислоты и производное салициловой кислоты, отбеливающие средства, такие как арбутин, койевая кислота, аскорбиновая кислота и их производные, средства, улучшающие кровообращение, такие как экстракт из японской чираты, цефарантин, витамин Е и его производное, -оризанол, местные стимулирующие средства, такие как настойка японского перца, настойка имбиря, настойка кантариса и бензилникотинат, эйтрофические средства, такие как различные витамины и аминокислоты, женские гормональные препараты, активаторы волосяной луковицы, противовоспалительные средства, такие как глицирретиновая кислота, производные глицирретеновой кислоты, аллантоин, азулен, аминокапроновая кислота и гидрокортизон, вяжущие средства, такие как оксид цинка, сульфат цинка, аллантоингидрокси-алюминий, хлорид алюминия, сульфофеноксид цинка и дубильная кислота, охлаждающие средства, такие как ментол и камфора, антигистаминные средства, силиконовые вещества, такие как высокомолекулярный силикон и циклический силикон, токоферолы, антиоксиданты, такие как ВНА, ВНТ, галловая кислота, NDGA и очищенная вода. В частности, комбинированное использование с диэтаноламидом жирной кислоты, метилглюкоксидом полиоксиэтилендиолеиновой кислоты, полиэтиленгликолем дистеариновой кислоты, тетрадеценсульфонатом, миристатами и миристилдиметиламином является особенно полезным с точки зрения увеличения вязкости и вспенивающего действия и комбинированное использование с амфотерными поверхностно-активными средствами является особенно полезным с точки зрения дальнейшего уменьшения раздражающего действия. Настоящее изобретение более подробно описано со ссылкой на примеры и другие материалы, которые не ограничивают объема настоящего изобретения. Ниже приведены анализы и другие методы, используемые в примерах по настоящему изобретению и других материалах. (а) Определение неорганической соли

Измеряют соответствующие ионы, используя аппарат для анализа индукционно связанного плазменного излучения IRIS/AP (фирмы Thermo Jarrell Ash), при условии, что ионы хлора измеряют ионной хроматографией с использованием колонки DIONEX AS4SC, защитной колонки AG4ASC, подавителя AMMS, элюента, представляющего смешанный раствор 3 ммоль/л Nа2СО3 и 1 ммоль/л NaHCO3, и регенерирующего агента, представляющего 0,05 н. раствор 2SO4. В примерах содержание неорганических солей выражено числовыми величинами в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. (b) Определение длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты и свободной жирной кислоты

Эти вещества определяют высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ), используя колонку ODS, элюент, состоящий из метанола/воды/фосфорной кислоты, ультрафиолетовый детектор и дифференциальный рефрактометрический детектор. В примерах все количества свободных жирных кислот выражены в мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. (c) Определение содержания твердых веществ

Содержание твердых веществ измеряют с учетом потери массы в процессе сушки при 105oС в течение 3 час. Содержание твердых веществ определяют следующим образом:

содержание твердых веществ (мас.%) = масса после сушки/масса до сушки х 100. (d) Определение трет-бутанола

трет-Бутанол определяют газовой хроматографией (GC-14А, фирмы Shimadzu Corporation) с использованием детектора пламенной ионизации водорода и стеклянной колонки с внутренним диаметром 3 мм, которая заполнена жидкой фазой PEG20M 20% и носителем ChromosorbW AW-DMCS 60-80 меш, при этом температура ввода пробы равна 200oС, температура в колонке равна 120oС в течение первых 0-10 мин, после чего повышается до 200oС со скоростью 30oС/мин и поддерживается на уровне 200oС в течение 15 мин. Содержание трет-бутанола в примерах выражено в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. (e) Испытание на органолептический запах

В этом эксперименте участвовали четверо мужчин и одна женщина, которые все были здоровы и оценивали запах в водном растворе соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты или в композиции шампуня, полученной с использованием указанного водного раствора соли длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты. Во время опыта испытуемую жидкость помещали в стеклянную завинчивающуюся трубку (диаметр 35 мм х высота 78 мм), которая находилась соответственно при комнатной температуре и 80oС. В примерах результаты оценки выражены следующим образом: случаи, когда ни один из участников испытания не чувствовал запаха, характерного для жирной кислоты или трет-бутанола, отмечены О, и случаи, когда кто-либо один из пяти участников испытания чувствовал такой запах, отмечены X. (f) Оценка устойчивости при низкой температуре

Водный раствор соли триэтаноламина в количестве 10 мл с содержанием твердых веществ, равным 30 мас.%, охлаждали до температуры не выше -18oС и определяли температуру помутнения или образования белого осадка (точка отверждения). Случаи, когда отсутствовало помутнение или образование осадка даже при повышении температуры жидкости до -10oС, отмечены О, и случаи, когда имело место помутнение или образование осадка при повышении температуры жидкости до -10oС или выше, отмечены X. Результат этого испытания хорошо согласуется с устойчивостью при низкой температуре косметической композиции, полученной путем введения указанного вещества в жидкий детергент или подобную композицию. (g) Оценка устойчивости композиции шампуня при низкой температуре

Композицию шампуня получали в соответствии со смешивающими составами, приведенными в таблице 2, и выдерживали при 5oС. Появление помутнения определяли соответственно через 1 день, 1 неделю, 1 месяц, 3 месяца и 6 месяцев. Настоящее изобретение подробно описано в примерах, но не ограничивается приведенными примерами. (h) Определение содержания карбоксильных групп

Тщательно отвешивали примерно 0,3 г образца, растворяли в смеси этанол/вода, добавляли фенолфталеиновый индикатор и титровали раствором гидроксида калия в этаноле. Справочные примеры 1-7

Область разделения в смешанной системе длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота/трет-бутанол/вода,

которая является показателем очистки длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты на стадии промывки по настоящему изобретению, определяли, изменяя соотношение смешения вышеуказанных компонентов, как показано в таблице 1. Приведены данные соответствующих композиций для органического слоя и водного слоя, выделенных из системы N-кокоил-L-глутаминовая кислота/трет-бутанол/вода. Температура равна 40oС. Справочные примеры 8 и 9

Данные, приведенные в таблице 1, получены аналогично данным, полученным в справочных примерах 1-7, и представлены в качестве примера, показывающего область разделения в смешанной системе длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты/трет-бутанола/воды на стадии промывки. Приведены данные соответствующих композиций для органического слоя и водного слоя, выделенных из системы N-кокоил-L-глутаминовая кислота/трет-бутанол/вода. Температура равна 65oС. Пример 1. Стадия ацилирования

К смешанному раствору 1444 г (7,72 моль) моногидрата L-глутамата мононатрия, 3070 г чистой воды и 1235 г 25 мас.% водного раствора гидроксида натрия (гидроксид натрия 7,72 моль) добавляют 1647 мл 88 об.% водного раствора трет-бутанола, после чего по каплям добавляют 1760 г (7,56 моль, содержание свободной жирной кислоты 2 мас.%) кокоилхлорида при перемешивании смеси при мощности 0,5 кВт/м3 в течение 2,5 час, при этом полученную смесь охлаждают и доводят до рН 12, используя 25 мас.% гидроксида натрия. Стадия разделения осаждением кислотой

Смесь продолжают перемешивать в течение 30 мин, после чего рН жидкости доводят до 2, добавляя по каплям 75%-ную серную кислоту, при этом температуру поддерживают равной 65oС. Закончив капельное добавление, перемешивание прекращают и жидкость оставляют выстаиваться при 65oС в течение 20 мин, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой. Получают органический слой. Состав органического слоя показан в таблице 2. Стадия промывки

Однократная промывка

К отделенному органическому слою добавляют трет-бутанол и воду, получая при этом смешанную жидкость, содержащую N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду в соотношении 33/25/42 (мас.%) соответственно, и смешанную жидкость перемешивают при 65oС в течение 20 мин. Закончив перемешивание, смешанную жидкость оставляют выстаиваться при 65oС в течение 20 мин, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой. Данные о составе полученного органического слоя и содержании оставшейся неорганической соли приведены в таблице 2. Стадия удаления растворителя перегонкой. К отделенному органическому слою добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и добавляют очищенную воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%. Полученную жидкость смешивают перемешиванием. Затем в стеклянном сосуде емкостью 10 л производят вакуумную перегонку под давлением 327 мм рт.ст., добавляя очищенную воду для сохранения содержания твердых веществ равным 30 мас.%. Через 12 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 78oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина. Установлено, что в водном растворе содержание твердых веществ составляет 30 мас.%, выход N-кокоил-L-глутаминовой кислоты равен 96,5% (в виде кислоты), концентрация трет-бутанола равна 60 ч/млн по массе и содержание свободной кислоты равно 2,3 мас.%. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 2

Повторяют способ по примеру 1 за исключением того, что температура и время выстаивания на стадии осаждения кислотой равны соответственно 50oС и 25 мин, температура и время выстаивания на стадии промывки равны соответственно 50oС и 30 мин. После первоначального разделения слоев органический слой получают дальнейшим разделением. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют гидроксид калия, чтобы превратить в соль 75% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и далее добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%, после чего полученную жидкость смешивают перемешиванием. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой в условиях, приведенных в таблице 2. Через 12 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 52oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата калия. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 3

Повторяют способ по примеру 1 до стадии промывки и получают органический слой. К отделенному органическому слою добавляют трет-бутанол и воду, получая при этом смешанную жидкость, содержащую N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду в соотношении 29/18/53 (мас.%), и смешанную жидкость перемешивают при 65oС в течение 20 мин. Закончив перемешивание, смешанную жидкость оставляют выстаиваться при 65oС в течение 20 мин, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой. После указанного разделения органический слой получают, осуществляя дальнейшее разделение. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют 25%-ный водный раствор гидроксида натрия, чтобы превратить в соль 75% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 25 мас.%, после чего полученную жидкость смешивают при перемешивании. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой в условиях, показанных в таблице 2. Через 12 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 68oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата натрия. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 4

Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки за исключением того, что промывку осуществляют два раза, в результате чего получают органический слой. К отделенному органическому слою добавляют трет-бутанол и воду, получая при этом смешанную жидкость, содержащую N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду в соотношении 19/27/54 (мас.%), и смешанную жидкость перемешивают при 65oС в течение 20 мин. Закончив перемешивание, смешанную жидкость оставляют выстаиваться при 65oС в течение 20 мин, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой. После указанного разделения органический слой получают, проводя дальнейшее разделение. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%. Полученную жидкость смешивают при перемешивании. Затем в испарителе с распылением жидкости выполняют стадию удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией. Испаритель с распылением жидкости показан на фиг.2. Указанное устройство включает выпарной аппарат 1 (внутренний диаметр 300 мм, высота 700 мм), насос 2 для циркуляции жидкости, теплообменник 3, сопло 4 (внутренний диаметр у конца трубопровода 4 мм) для распыления нагретого потока жидкостно-паровой смешанной фазы в выпарной аппарат, конденсатор 5 для конденсации выпаренного газа и бак 6 для перегнанной жидкости. На фиг.2 символами TI и FI обозначены соответственно индикатор температуры и индикатор расхода. Ниже дано общее описание работы аппарата. Жидкость циркулируется из нижней части испарителя насосом и подается в теплообменник. Жидкость, выходящая из теплообменника, является перегретой и, поступая к концу сопла, постепенно испаряется, образуя жидкостно-паровую смешанную фазу. Следует отметить, что перегонку можно производить без барботирования даже при использовании жидкости, способной барботироваться, если скорость потока циркулируемой жидкости (линейная скорость у конца сопла) и степень избыточного тепла (разность между температурой жидкости, поступающей в теплообменник, и температурой жидкости, выходящей из теплообменника) регулируют с созданием периодического потока в данный период времени. В настоящем примере вакуумную перегонку осуществляют в условиях давления 163 мм рт. ст., линейной скорости жидкости у конца сопла около 1,5 м/сек и избыточного тепла жидкости примерно 20oС при добавлении чистой воды для сохранения содержания твердых веществ на уровне 30 мас.% во время перегонки. Через 3,5 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 62oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 5

Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки за исключением того, что промывку осуществляют два раза. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют гидроксид калия, чтобы превратить в соль 75% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 28 мас.%. Полученную жидкость смешивают при перемешивании. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4, за исключением того, что создают давление, равное 83 мм рт.ст. Через 3,5 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 46oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата калия. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 6. Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки за исключением того, что промывку осуществляют два раза. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют 25%-ный водный раствор гидроксида натрия, чтобы превратить в соль 75% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 25 мас.%. Полученную жидкость смешивают при перемешивании. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что создают давление, равное 254 мм рт.ст. Через 3,5 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 72oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата натрия. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 7. Повторяют способ по примеру 1 до стадии промывки за исключением того, что вместо кокоилхлорида используют лауроилхлорид. К органическому слою, полученному в результате дальнейшего разделения, добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп N-лауроил-L-глутаминовой кислоты в органическом слое, и добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%. Полученную жидкость смешивают перемешиванием. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что создают давление, равное 149 мм рт.ст. Через 4 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 60oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-лауроил-L-глутамата триэтаноламина. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 8. Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки за исключением того, что промывку осуществляют два раза, после чего выполняют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода у распылительного сопла распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 265 мм рт.ст. Через два часа после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой составляет 55/45, концентрация трет-бутанола в жидкости равна 4,2 мас.% (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени равна 68oС. Далее, через 4 час после начала перегонки массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 53/47 и 5 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени достигает 73oС. Затем перегонку заканчивают, получая смешанную жидкость, содержащую 53 мас. % N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая при этом белое твердое вещество N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 9. Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки, после чего осуществляют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода у распылительного сопла распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 356 мм рт.ст. Через два часа после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 40/60 и 2,0 мас. % (концентрация в подаваемой жидкости), и температура жидкости в данный период времени равна 75oС. Через четыре часа после начала перегонки массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 41/59 и 6 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени достигает 80oС. Затем перегонку заканчивают, получая при этом смешанную жидкость, содержащую 41 мас.% N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая белое твердое вещество N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 10. Повторяют способ по примеру 3 до стадии промывки, после чего осуществляют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода в распылительном сопле распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 468 мм рт.ст. Через два часа после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 60/40 и 2,5 мас.% (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени равна 81oС. Через 4 час после начала перегонки массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 62/38 и 6 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости), и температура жидкости достигает 87oС. Затем перегонку заканчивают, получая при этом смешанную жидкость, содержащую 62 мас.% N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая белое твердое вещество N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 11. Повторяют способ по примеру 1 до стадии промывки за исключением того, что вместо кокоилхлорида на стадии ацилирования используют лауроилхлорид и температура на стадии промывки равна 50oС. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода в распылительном сопле распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 234 мм рт.ст. Через два часа после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-лауроил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 51/49 и 3,5 мас. % (концентрация в подаваемой жидкости), и температура жидкости в данный период времени равна 64oС. Через четыре часа после начала перегонки массовое соотношение между N-лауроил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 50/50 и 5 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени достигает 70oС. Затем перегонку заканчивают, получая при этом смешанную жидкость, содержащую 50 мас.% N-лауроил-L-глутаминовой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая белое твердое вещество N-лауроил-L-глутаминовой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 12. Повторяют способ по примеру 1 до стадии промывки за исключением того, что вместо моногидрата L-глутамата натрия на стадии ацилирования используют L-аспарагиновую кислоту в количестве 1028 г (7,72 моль) и температура на стадии разделения осаждением кислотой и стадии промывки равна соответственно 50oС. Затем выполняют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода в распылительном сопле распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 265 мм рт.ст. Стадию удаления растворителя перегонкой выполняют следующим образом. Через 2 час после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-кокоил-L-аспарагиновой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 54/46 и 3,6 мас. % (концентрация в подаваемой жидкости), и температура жидкости в данный период времени равна 69oС. Далее, через четыре часа после начала перегонки массовое соотношение между N-кокоил-L-аспарагиновой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 54/46 и 10 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени достигает 73oС. Затем перегонку заканчивают, получая при этом смешанную жидкость, содержащую 54 мас.% N-кокоил-L-аспарагиновой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая белое твердое вещество N-кокоил-L-аспарагиновой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Пример 13. Стадию ацилирования выполняют аналогично способу по примеру 1 за исключением того, что вместо трет-бутанола используют ацетон, при этом чистую воду на стадии ацилирования по примеру 1 используют в количестве 2405 г и ацетон в количестве 2312 мл. К полученной реакционной смеси добавляют 20 л воды и 75%-ную серную кислоту для доведения рН жидкости до 1. Осажденные сырые кристаллы N-кокоил-L-глутаминовой кислоты отделяют фильтрованием и сушат. Полученная N-кокоил-L-глутаминовая кислота содержит в качестве неорганических солей хлорид натрия и сульфат натрия соответственно в количестве 1,7 мас.% и 1,2 мас.% в расчете на массу N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Кроме того, полученный продукт имеет сильный запах, создаваемый продуктами конденсации ацетона. Далее, используя полученную N-кокоил-L-глутаминовую кислоту, доводят до такой же концентрации смешанной жидкости, как на стадии промывки по примеру 1, т.е. N-кокоил-L-глутаминовая кислота/трет-бутанол/вода = 33/25/42 (мас.%) соответственно. Полученную жидкость перемешивают при 65oС в течение 20 мин и оставляют выстаиваться при 65oС на 20 мин, в результате чего происходит разделение смеси на органический слой и водный слой. Используя полученную смешанную жидкость, выполняют стадию удаления растворителя перегонкой следующим образом. В аппарате по примеру 4 повторяют операцию по примеру 4 за исключением того, что внутренний диаметр конца трубопровода в распылительном сопле распылительного испарителя равен 10 мм и давление равно 265 мм рт.ст. Через 2 час после начала перегонки отбирают пробу жидкости и определяют, что массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 53/47 и 4,1 мас.% (концентрация в подаваемой жидкости), и температура жидкости в данный период времени равна 68oС. Через 4 час после начала перегонки массовое соотношение между N-кокоил-L-глутаминовой кислотой и водой и концентрация трет-бутанола в жидкости составляют соответственно 53/47 и 5 ч/млн по массе (концентрация в подаваемой жидкости) и температура жидкости в данный период времени достигает 73oС. Затем перегонку заканчивают, получая при этом смешанную жидкость, содержащую 53 мас.% N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Смешанную жидкость сушат, получая белое твердое вещество N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Полученные кристаллы почти не имеют запаха, создаваемого продуктами конденсации ацетона. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Сравнительный пример 1. Повторяют способ по примеру 1 до стадии осаждения кислотой за исключением того, что кокоилхлорид используют в количестве 1976 г (8,49 моль). К полученному органическому слою добавляют трет-бутанол и воду, получая смешанную жидкость, содержащую N-кокоил-L-глутаминовую кислоту/трет-бутанол/воду = 28/58/14 (мас.%) соответственно. Смешанную жидкость перемешивают при 65oС в течение 20 мин. Закончив перемешивание, смешанную жидкость оставляют выстаиваться при 65oС на 60 мин, но разделения жидкости не происходит. Из смешанной жидкости удаляют растворитель перегонкой в условиях, аналогичных стадии удаления растворителя перегонкой по примеру 1. Через 12 час после начала перегонки температура жидкости достигает 78oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина. Продукт содержит в большом количестве свободную жирную кислоту и неорганические соли. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Сравнительный пример 2. Повторяют способ по примеру 1 до стадии осаждения кислотой за исключением того, что вместо трет-бутанола используют ацетон, при этом чистую воду на стадии ацилирования используют в количестве 2405 г и ацетон в количестве 2312 мл, и температура на стадии разделения осаждением кислотой равна 50oС. К полученному органическому слою добавляют ацетон и воду, получая при этом смешанную жидкость, имеющую состав N-кокоил-L-глутаминовая кислота/ацетон/вода = 33/25/42 (мас.%) соответственно. Смешанную жидкость перемешивают при 50oС в течение 20 мин и оставляют выстаиваться на 60 мин, но разделения жидкости не происходит. Из смешанной жидкости удаляют растворитель перегонкой в условиях, аналогичных стадии удаления растворителя перегонкой по примеру 1, за исключением того, что данную операцию выполняют при атмосферном давлении. Через 15 час после начала перегонки температура жидкости повышается до 100oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина с содержанием твердых веществ 30 мас.%. Продукт содержит в большом количестве свободную жирную кислоту и неорганические соли и имеет запах, создаваемый продуктами конденсации ацетона. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Сравнительный пример 3. Повторяют способ по примеру 1 до стадии осаждения кислотой. К полученному органическому слою добавляют 25%-ный водный раствор гидроксида натрия, чтобы превратить в соль 75% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты, и добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 25 мас. %. Полученную смешанную жидкость обрабатывают аналогично способу по примеру 1 за исключением того, что стадию удаления растворителя перегонкой выполняют cледующим образом. Производят вакуумную перегонку при давлении 187 мм рт.ст. без добавления чистой воды. По мере концентрирования увеличивается вязкость жидкости, в результате чего она отверждается в форме геля, поэтому перегонку прекращают. В данный период времени концентрация твердых веществ составляет 55 мас.% и трет-бутанол остается в количестве 5 мас.% в расчете на массу N-кокоил-L-глутаминовой кислоты. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Сравнительный пример 4. Повторяют способ по примеру 1 до стадии разделения осаждением кислотой. В стеклянном сосуде емкостью 10 л полученный органический слой нагревают в вакууме для удаления перегонкой трет-бутанола и воды, не добавляя воду. Жидкость барботируется, поэтому перегонку продолжают, регулируя давление в диапазоне от 40 мм рт.ст. до атмосферного давления. Через 15 час после начала перегонки температура повышается до 105oС, после чего перегонку заканчивают. К полученной жидкости добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп N-кокоил-L-глутаминовой кислоты, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%. Жидкость смешивают при перемешивании, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина. Выход (в виде кислоты) N-кокоил-L-глутаминовой кислоты, концентрация трет-бутанола и содержание свободной жирной кислоты составляют соответственно 92,3%, 80 ч/млн по массе и 6,5 мас.%. Результаты приведены в таблицах 2 и 3. Сравнительный пример 5. Повторяют способ по примеру 1 до стадии разделения осаждением кислотой за исключением того, что вместо кокоилхлорида используют лауроилхлорид. В стеклянном сосуде емкостью 10 л полученный органический слой нагревают в вакууме для удаления перегонкой трет-бутанола и воды, не добавляя воду. Во время перегонки жидкость барботируется, поэтому перегонку продолжают, регулируя давление в диапазоне от 40 мм рт.ст. до атмосферного давления. Через пятнадцать часов после начала перегонки температура повышается до 110oС, после чего перегонку заканчивают. К полученной жидкости добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп N-лауроил-L-глутаминовой кислоты, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%. Жидкость смешивают при перемешивании, получая при этом водный раствор N-лауроил-L-глутамата триэтаноламина. Выход (в виде кислоты) N-лауроил-L-глутаминовой кислоты, концентрация трет-бутанола и содержание свободной жирной кислоты составляют соответственно 90,5%, 60 ч/млн по массе и 8,3 мас.%. Результаты приведены в таблицах 2 и 3

Сравнительный пример 6. Повторяют способ по примеру 1 до стадии разделения осаждением кислотой и получают органический слой в результате дальнейшего разделения. Из смешанной жидкости удаляют растворитель перегонкой в условиях, аналогичных стадии удаления растворителя перегонкой по примеру 1, за исключением того, что давление равно 588 мм рт.ст. Через двенадцать часов после начала перегонки температура жидкости повышается до 93oС, после чего перегонку заканчивают, получая при этом водный раствор N-кокоил-L-глутамата триэтаноламина с содержанием твердых веществ 30 мас.%. Выход (в виде кислоты) N-кокоил-L-глутаминовой кислоты, концентрация трет-бутанола и содержание свободной жирной кислоты составляют соответственно 95,3%, 60 ч/млн по массе и 3,5 мас.%. Пример 14. Используя водные растворы солей длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, полученных в приведенных выше примерах и сравнительных примерах, выполняют органолептическое испытание на запах в соответствии с вышеуказанным пунктом (е) при комнатной температуре и 80oС. К N-кокоил-L-глутаминовой кислоте и N-лауроил-L-глутаминовой кислоте, полученным в примерах 8-13, до их использования добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%, в результате чего получают водный раствор соли триэтаноламина с содержанием твердых веществ 30 мас.%. Результаты также приведены в таблице 3. Пример 15. Используя водные растворы длинноцепочечных N-ацилированных кислых аминокислот, полученных в примерах 1, 4 и 7, сравнительных примерах 1, 2, 4 и 5, выполняют испытание на устойчивость при низкой температуре технического соединения в соответствии с вышеуказанным пунктом (f). Используя растворы, полученные в примерах 8, 10, 11 и 13, выполняют аналогичное испытание при условии, что до использования указанных веществ к ним добавляют триэтаноламин, чтобы превратить в соль 50% карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты в жидкости, и затем добавляют чистую воду, чтобы довести содержание твердых веществ до 30 мас.%, получая при этом водный раствор соли триэтаноламина с содержанием твердых веществ 30 мас.%. Результаты приведены в таблице 4. Пример 16. Используя вещество, полученное в примерах 1 и 4, сравнительных примерах 2 и 6, нижеследующим образом получают композиционную жидкость шампуня, состав которой приведен в таблице 5. Катионную целлюлозу растворяют в порции очищенной воды при нагревании. Остальные компоненты смешивают в виде отдельной порции при 80oС до однородного состояния. Обе порции объединяют и смешивают до однородного состояния, охлаждают и наполняют сосуд. Полученную таким образом композиционную жидкость шампуня выдерживают при 5oС и оценивают помутнение через один день, одну неделю, один месяц, три месяца и шесть месяцев. В результате, все композиционные жидкости шампуня, содержащие продукт по примеру 1 или 4, остаются прозрачными даже через шесть месяцев. Тогда как в композиционных жидкостях шампуня, содержащих продукт по сравнительному примеру 2 или 6, наблюдается сильное помутнение уже через один день, что существенно ухудшает свойства, имеющие важное значение для шампуня. Кроме того, используя композиционные жидкости шампуня, выполняют органолептическое испытание на запах в соответствии с вышеуказанным пунктом (е) при комнатной температуре и 80oС. Результаты испытания на запах композиционных жидкостей шампуня, содержащих продукты по примеру 1, примеру 4 или сравнительному примеру 6, отмечены символом О (отсутствие запаха), с другой стороны, результаты испытания продукта, полученного в сравнительном примере 2, отмечены символом Х (один человек из пяти чувствует запах). Промышленная применимость

Способ по настоящему изобретению является простым способом получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, который можно применять с промышленной стабильностью. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, полученная по настоящему изобретению, практически не имеет запаха и при введении в жидкий детергент или косметическую композицию позволяет получить косметическую композицию, содержащую длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, которая не мутнеет и не образует осадка в течение продолжительного времени хранения, особенно при низких температурах. ДЕТЕРГЕНТНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Детергентные композиции для применения на кухне, как показано ниже в таблице 1, были получены из целевых продуктов примеров 1 и 4 и сравнительных примеров 2 и 6 соответственно. Компоненты, представленные в таблице 1, смешивали при 80oС до получения гомогенной смеси, охлаждали до комнатной температуры и помещали в контейнер. Полученную таким образом кухонную детергентную композицию хранили при 5oС и исследовали на появление помутнения через один день, неделю, месяц и шесть месяцев. В результате, детергентные композиции, содержащие целевые продукты примеров 1 и 4 соответственно, были прозрачными даже через 6 месяцев, тогда как композиции, содержащие продукты сравнительного примера 2 и сравнительного примера 6 соответственно, значительно мутнели уже через день и теряли качество для кухонных продуктов. При этом было также проведено испытание на органолептический запах с указанными детергентными композициями таким же образом, как раскрыто в подпункте (е) описания. Результаты по запаху, относящиеся к кухонным детергентным композициям, содержащим целевые продукты примера 1, примера 4 и сравнительного примера 6, показали (никакой запах не обнаружен), тогда как результат, касающийся сравнительного примера 2, показал (один человек из пяти обнаружил запах). ТВЕРДАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Композиции мыла (твердые), как показано в таблице 2, были получены из целевых продуктов примеров 1 и 4 и сравнительных примеров 2 и 6 соответственно. Компоненты, представленные в таблице 2, нагревали и растворяли в 95%-ном этаноле, фильтровали через сито и выливали в форму. Композиции охлаждали и отверждали в форме, а затем вынимали из формы. Этанол испарялся при комнатной температуре, и композициям придавали форму на гидравлической машине. Прозрачные композиции мыла, полученные таким образом, хранили при -5oС и исследовали на появление помутнения через один день, неделю, месяц, три месяца и шесть месяцев. В результате, композиции мыла, содержащие целевые продукты примеров 1 и 4 соответственно, были прозрачными даже через 6 месяцев, тогда как композиции, содержащие продукты сравнительного примера 2 и сравнительного примера 6 соответственно, значительно мутнели уже через одну неделю и теряли качество таких продуктов. При этом было также проведено испытание на органолептический запах при комнатной температуре с указанными мыльными композициями таким же образом, как раскрыто в подпункте (е) описания. Однако мыльные композиции не помещали в стеклянные трубки, а как таковые подвергали испытанию. Результаты по запаху, относящиеся к мыльным композициям, содержащим продукты примеров 1, 4 и сравнительного примера 6, показали (никакой запах не обнаружен), тогда как результат, касающийся сравнительного примера 2, показал (один человек из пяти обнаружил запах).

Формула изобретения